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Principios activos · 4 min de lectura

Ciprofloxacino

Nacido de un subproducto de síntesis descubierto por azar en la década de 1960, el ciprofloxacino llegó a convertirse en una de las fluoroquinolonas más prescritas del mundo. A continuación, la historia, el mecanismo de acción y los usos farmacéuticos de este antibiótico de amplio espectro, hoy utilizado con mayor prudencia.

Línea de producción farmacéutica en sala blanca
Ficha técnica
Denominación común internacional (DCI) Ciprofloxacino
Nombre químico Ácido 1-ciclopropil-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-il)-1,4-dihidroquinolina-3-carboxílico
Fórmula molecular C17H18FN3O3
Masa molar 331,35 g/mol
Clase terapéutica Antibiótico de la familia de las fluoroquinolonas (2ª generación)
Aspecto Polvo cristalino amarillo pálido, poco soluble en agua (la sal clorhidrato es más soluble)

Un antibiótico de amplio espectro bajo vigilancia

El ciprofloxacino es un antibiótico de síntesis que pertenece a la familia de las fluoroquinolonas. Con un amplio espectro de acción, ha demostrado ser especialmente eficaz frente a numerosas bacterias gramnegativas.

En el momento de su aparición, representó un avance importante en el tratamiento de las infecciones. Aunque sigue siendo muy utilizado en la actualidad, su uso está cada vez más restringido debido a su perfil de efectos adversos y a las cuestiones relacionadas con la resistencia bacteriana.

Del ácido nalidíxico a una fluoroquinolona moderna

El ciprofloxacino desciende directamente del ácido nalidíxico, la primera quinolona antibacteriana. Fue descubierto en 1962 por George Lesher y su equipo en Sterling-Winthrop, de forma fortuita, como subproducto de la síntesis de la cloroquina (un antipalúdico). Aunque de espectro reducido, el ácido nalidíxico abrió el camino a toda una familia de moléculas.

La innovación decisiva llegó con la incorporación de un átomo de flúor y un anillo de piperazina al núcleo de la quinolona, dando origen a las fluoroquinolonas, mucho más potentes y de espectro mucho más amplio. El ciprofloxacino fue desarrollado por la firma alemana Bayer a comienzos de la década de 1980, con la síntesis llevada a cabo, entre otros, por Klaus Grohe. Fue patentado en 1983 y comercializado a partir de 1987, imponiéndose rápidamente como una de las fluoroquinolonas más prescritas del mundo.

Su notoriedad entre el público general aumentó todavía más durante la crisis del carbunco (ántrax) de 2001 en Estados Unidos, donde se recomendó como profilaxis.

Mecanismo de acción y espectro antibacteriano

El ciprofloxacino es bactericida: mata a las bacterias en lugar de limitarse a frenar su crecimiento. Actúa inhibiendo dos enzimas indispensables para la replicación del ADN bacteriano, la ADN girasa (topoisomerasa II) y la topoisomerasa IV. Al bloquear estas enzimas, impide el desenrollamiento y la duplicación correctos del ADN, lo que provoca la muerte de la bacteria.

Su espectro es amplio, con una actividad especialmente marcada frente a bacterias gramnegativas, incluida Pseudomonas aeruginosa, así como frente a algunas bacterias grampositivas e intracelulares. Se utiliza en infecciones urinarias, digestivas, respiratorias y óseas, así como en determinadas infecciones graves o complicadas.

Seguridad y precauciones de uso

A pesar de su eficacia, el ciprofloxacino presenta un perfil de seguridad que exige prudencia. Las fluoroquinolonas se asocian a un riesgo de tendinopatías y rotura del tendón (en particular del tendón de Aquiles), de alteraciones neurológicas, de prolongación del intervalo QT, de fotosensibilidad y de trastornos digestivos, entre ellos la colitis por Clostridioides difficile.

Por lo general, no se recomienda su uso en niños ni en mujeres embarazadas o en periodo de lactancia, salvo indicación precisa, debido a posibles efectos sobre el cartílago en crecimiento. De hecho, las autoridades sanitarias (FDA, EMA) han restringido el uso de las fluoroquinolonas a aquellas situaciones en las que no existe ninguna alternativa disponible para infecciones leves. Por último, es necesario un uso racional para limitar el desarrollo de resistencias bacterianas.

Formas farmacéuticas y formulación

El ciprofloxacino se presenta en varias formas farmacéuticas: comprimidos (con mayor frecuencia en forma de clorhidrato de ciprofloxacino, más soluble), suspensiones orales, soluciones inyectables para perfusión, así como colirios y gotas óticas para infecciones oculares y del oído.

En cuanto a la formulación, el ciprofloxacino base es poco soluble en agua y presenta un sabor muy amargo, lo que explica el empleo de la sal clorhidrato y el recurso a un recubrimiento pelicular destinado a enmascarar el sabor y facilitar la deglución. Como la mayoría de los comprimidos, sus formas sólidas recurren a excipientes clásicos —diluyentes, aglutinantes, disgregantes (por ejemplo, la celulosa microcristalina o la croscarmelosa sódica) y lubricantes— para garantizar una fabricación y una liberación correctas del principio activo.

Más información

Aviso — Documento redactado con fines informativos y documentales. No sustituye a las monografías de las farmacopeas oficiales ni a un consejo médico o farmacéutico.

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